Главная » Теория » Органическая химия

Арены

 

  • Определение класса

  • Строение молекулы бензола

  • Изомерия

  • Номенклатура

  • Физические свойства

  • Правило ориентации радикалов

  • Химические свойства

  • Способы получения

  • Применение


Определение класса

Арены (ароматические углеводороды) – органические соединения с общей формулой СnH2n-6 (n≥6), в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода со специфическим характером связей.

Строение молекулы бензола

Первая наиболее удачная структурная формула бензола была предложена в 1865 г. Немецким химиком Кекуле. Согласно его представлениям, в молекуле бензола чередуются двойные и одинарные связи между атомами углерода, замкнутыми в шестичленный цикл (Рисунок 1, а). Эта формула показывает равноценность всех входящих в молекулу бензола атомов углерода и водорода, что было доказано экспериментально. Используя формулу а, следует учитывать, что бензол относить к обычным непредельным соединениям, так как он значительно отличается от них по свойствам, например не присоединяет бром.

Для обозначения бензола приняты также формула б и упрощенная формула Кекуле в, представленные на рисунке 1.

Рисунок 1. Структурная формула бензола. а – формула Кекуле, б – общепринятая формула бензола, в – упрощенная формула Кекуле.

Из-за наличия в молекуле системы сопряженных связей, как в алкадиенах, все атомы бензольного кольца связаны между собой, образуя устойчивую систему π-связей. Благодаря этому объясняется высокая химическая стабильность бензола.

Изомерия

  • Изомерия углеродного скелета

Для аренов характерна структурная изомерия, которая объясняется взаимным расположением заместителей в кольце. Если в кольце находится 2 заместителя, то они могут находиться в 3-х различных положениях – орто (о-), мета (м-), пара (п-):

 

 

 

Для легкого запоминаю я предлагаю запоминать так: орто-положение радикалы стоят около друг друга (о-орто), в случаем мета-положения между двумя радикалами стоит углерод (м-мета), ну и наконец, когда радикалы стоят против друг друга – это пара-положение (п-пара).

 

  • Изомерия радикала

В зависимости от происхождения радикала у аренов может наблюдаться изомерия положения кратных связей, функциональных групп, межклассовые изомеры, пространственные и т.д.

Например:

Номенклатура

У аренов действуют две основных номенклатуры: систематическая и тривиальная.

1. Счет идет по кругу от первого заместителя.

Например, 1,3-диметилбензол.

2. Тривиальная

  • Толуол, метилбензол, фенилметан

  • Орто-ксилол (или просто о-ксилол), 1,2-диметилбензол, орто-метилтолуол

  • Мета-ксилол (м-ксилол), 1,3-диметилбензол, мета-метилтолуол

  • Пара-ксилол (п-ксилол), 1,4-диметилбензол, пара-метилтолуол

  • Этилбензол, фенилэтан

  • Кумол, изопропилбензол, 2-фенилпропан

  • Стирол, винилбензол

 

Также могут встретиться вот такие радикалы например:

  • Бензил

  • Бензилхлорид

  • Фенил

  • Фенилметан

Физические свойства

Первые члены ряда – жидкости без цвета с характерным запахом. Они хорошо растворяются в органических растворителях, но нерастворимы в воде. Бензол токсичен, но имеет приятный запах. Вызывает головную боль и головокружения, при вдыхании больших количеств паров можно потерять сознание. Раздражает слизистую оболочку и глаза.

Правило ориентации радикалов

Если в бензольном кольце есть заместитель, то он будет «ориентировать» другие заместители в последующих реакциях. Все радикалы делятся на два рода:

  • Ориентанты рода (Орто-, Пара-)

К ним относятся:

Х: CH3, Cl, Br, I, NH2, OH

В этом случаем дальнейшее замещение пойдет в орто- и пара- положения относительно первого радикала. При этом образуется два изомера:

Примечание. Не обязательно писать оба изомера, если вы догадались, какое вещество вам требуется, например, для решения цепочки реакций, то его и пишите.

Последующее присоединение пойдет так же в орто- и пара-положения.

  • Ориентанты 2 рода (Мета-)

 

К ним относятся радикалы с большим количеством кислорода:

Y: NO2, COOH, CHO

В этом случаем дальнейшее замещение пойдет в мета- положение относительно первого радикала.

Химические свойства

  • Реакции замещения

1. Галогенирование. Замещение в кольце возможно только в присутствие катализатора (хлорида железа и алюминия):

Способы получения

1. Риформинг.  Из алифатических углеводородов с помощью «ароматизации» предельных углеводородов, входящих в состав нефти. При пропускании над платиной или оксидом хрома наблюдается дигидроциклизация:

Просмотров: 28Категория: Органическая химия | Добавил: Матвей