Главная » Теория » Органическая химия

Алкадиены

Алкадиены – непредельные углеводороды, в состав которых входят две двойные связи. Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.

Если двойные связи находятся в углеродной цепи между двумя или боле атомов углерода, то такие связи называются изолированными. Химические свойства таких диенов не отличаются от алкенов, только в реакцию вступают 2 связи, а не одна.

Если же двойные связь разделены только одной σ - связью, то это – сопряженная связь:

 

Алкадиены Свойства алкадиенов

 

Если же диен выглядит так: С=С=С,  то такая связь является кумулированной, а диен называется – алленом.

 

Строение алкадиенов.

 

π-электронные облака двойных связей перекрываются между собой, образуя единое π-облако. В сопряженной системе электроны делокализованы по всем атомам углерода:

 

Алкадиены Свойства алкадиенов

 

Чем длиннее молекула, тем она более устойчива.

 

Изомерия алкадиенов.

Структурная изомерия:

изомерия углеродного скелета

изомерия положения кратных связей

Цис-, транс-изомерия (пространственная или геометрическая):

Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и циклоалкенов.

При формировании названия алкадиена указывают номера атомов углерода, от которых начинаются двойные связи. Главная цепь обязательно должна содержать обе кратные связи.

 

Например

:

Физические свойства алкадиенов.

 

Бутадиен-1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом. А изопрен – жидкость.

 

Получение диенов.

 

1. Дегидрирование алканов:

 

Алкадиены Свойства алкадиенов

Алкадиены Свойства алкадиенов

 

2. Реакция Лебедева (одновременное дегидрирование и дегидратация):

 

Алкадиены Свойства алкадиенов

 

Химические свойства алкадиенов.

 

Химические свойства алкадиенов обусловлены наличием двойных связей. Реакция присоединения может протекать в 2х направлениях: 1,4 и 1,2 – присоединение. Например,

 

Алкадиены Свойства алкадиенов

Алкадиены Свойства алкадиенов

 

Способность алкадиенов к полимеризации:

 

Алкадиены Свойства алкадиенов

 

Для получения изопренового каучука используют реакцию при воздействии металлоорганических катализаторов:

 

Алкадиены Свойства алкадиенов

 

Применение алкадиенов.

 

Основная сфера использования диенов и их производных – это производство каучука.

Просмотров: 186Категория: Органическая химия | Добавил: Сергей